Корни города уходят в самые глубокие завитки истории Руси.
Каргополь был основан в начале XIV века, была найдена летопись 1380 года, в которой говорится, что князь Глеб из Каргополя привел свое войско на помощь великому князю Москвы - Дмитрию Донскому, в Куликовской битве. Сначала город находился под владением Белозерского княжества, потом перешел под власть Новгорода. В XV веке Каргополь стал местом ссылки, по приказу Ивана III сюда ссылали взятых в плен, семьи татарских ханов.
Посол Джильс Флетчер, описывая королеве Англии Елизавете II русское царство, перечислил самые большие, значимые и богатые города. Среди них были:
Казань татарское княжество,
Онега архангельская область,
Новгород новгородское княжество,
Каргополь архангельская обл.
Город находился на границе 3 государств (Русского, Литовского и Поморского) и поэтому здешние жители в совершенстве знали все 3 иностранных языка. Многие из них могли почти синхронно переводить слова собеседника. Во время войн, переговоров и торговли, устный перевод помогал быстрее и лучше объяснить 3-ему лицу, мысли и намерения чужеземца. Сейчас устные и письменные переводы осуществляют специальные компании, которые можно найти в интернете.
Каргополь был известен как большой торговый центр, он получил княжескую грамоту, благодаря чему и имел право добывать и продавать соль, пушнину, железную руду. В городе были храмы, больница, начальная школа, женское приходское училище, крепость, которая не раз выстаивала атаки и осаду врагов.
